ガイドブックによると「入国の際には海外旅行保険（米国系保険会社は不可）への加入が義務づけられている。保険に加入し、英文の契約証明書を持参しなくてはならない」とのこと。
入国審査の際、ツーリストカードなどとともに海外旅行保険契約証明書の提示を求められることもあるようだ（私が渡航した際は特に求められなかった）。
海外旅行保険は、保険会社によってプランも保険料も異なるため、時間に余裕がある時にしっかり比較検討して早めに入っておこう。
一括比較サイトを利用するのもいいだろう。
同じ保険会社でも、オンライン販売専用のプランだと保険料が安く済む場合も多い。また留学など比較的長い期間渡航する場合で、少しでも保険料を安く抑えたいのであれば、セットプランではなく不要な補償項目を削ってオンライン見積りをだしてみるのもいいだろう。
なお、AIUは米国系の保険会社で、現時点（2015年4月）では米国の対キューバ経済封鎖がとかれておらず、米国企業はキューバを相手にしたビジネスが禁止されているため、渡航先にキューバが含まれている場合、保険契約を引き受けることはできない（AIU公式サイト）
海外旅行保険に入ると契約証が郵送されてくるが、オンライン申込の場合、契約証の送付がなく、インターネット上で発行される契約内容確認書（個人でプリントする必要がある）のみの場合もある。
そうした確認書も英文併記されているので問題はないと思うが、心配であれば英文契約書を郵送してもらおう。三井住友海上の「ネットde保険＠とらべる」の場合、希望者はオンライン申込後に電話で発行を依頼する。ぎりぎりだと間に合わなくなる可能性もあるので、早めに手続しておこう。